电影《高跟鞋先生》的演员有：杜江，薛凯琪，李媛，陈学冬，王祖蓝，霍思燕和肖骁等等。

影片中，杭远由杜江饰演，是一名宅男，职业是游戏设计师，杭远从小暗恋薛凯琪饰演的同校才女李若欣，但是多次表白，都以失败告终。备受打击之后，杭远万念俱灰，但还是想要最后再试一次，于是男扮女装接近李若欣。

杭远大胆求爱的举止，使其成为了一个网络红人，顿时风光无限。 但是成名之后的困恼也接踵而来。

李若欣从小和杭远一起长大，因为每一段恋情度以失败告终，决定再不和男人交往，和闺蜜的关系非常好。

林森森由陈学冬饰演，是一个典型的“霸道总裁”，作为富二代的他同时也是杭远好朋友，为杭远出谋献策追女神，严格把关杭远在男扮女装时候的穿衣品味。