如果被判刑五年，自首的最长的减刑期不能超过两年半，具体可以根据案件的性质来确定，如果案件本身不是恶性的，那么自首可以减刑一年左右。如果是自首加上表现良好，争取宽大处理，有可能减刑一年半以上的，最长可减两年半。所谓自首是指犯罪后自动投案，向公安、司法机关或其他有关机关如实供述自己的罪行的行为。我国刑法规定，自首的可以从轻或减轻处罚。其中，犯罪较轻的可以免除处罚。

法律依据：

《刑法》第六十七条自首

犯罪以后自动投案，如实供述自己的罪行的，是自首。对于自首的犯罪分子，可以从轻或者减轻处罚。其中，犯罪较轻的，可以免除处罚。被采取强制措施的犯罪嫌疑人、被告人和正在服刑的罪犯，如实供述司法机关还未掌握的本人其他罪行的，以自首论。犯罪嫌疑人虽不具有前两款规定的自首情节，但是如实供述自己罪行的，可以从轻处罚;因其如实供述自己罪行，避免特别严重后果发生的，可以减轻处罚。