西蒙尼叫匪帅的原因是西蒙尼的外形酷似土匪，并且西蒙尼执教的足球队踢球的作风也很强悍，很土匪，加上西蒙尼还是球队的教练，所以匪帅的绰号就这么诞生了。

迭戈·西蒙尼球员时代出道于阿根廷萨斯菲尔德足球俱乐部青训营。1987年，升入萨斯菲尔德一线队开始职业生涯，之后效力于比萨足球俱乐部、塞维利亚足球俱乐部、马德里竞技足球俱乐部、国际米兰足球俱乐部、拉齐奥足球俱乐部、马德里竞技、阿韦亚内达竞技足球俱乐部。迭戈·西蒙尼的职业生涯共夺得过7座冠军奖杯，其中包括1次西甲联赛冠军、1次意甲联赛冠军以及1997-98赛季欧洲联盟杯冠军。2006年2月，迭戈·西蒙尼宣布正式退役。