1、 事前保密工作没有做好。很早就被刘唐公孙胜等好汉知道有这么一笔横财，且算准其所经历之道路，故而七星聚义，规划了这么一个绝妙的布局;

2、 有意算无意。尽管杨志已经很小心，奈何布局太妙，精明谨慎的杨志最后也中招;

3、 人心不齐，内部不合，天时地利人和一个也没占着，焉能不丢?

4、 世道太乱，没有办法。即便晁盖这一波失手，后面不知道还有多少波人马在算计呢。所以，丢失是必然的，而晁盖等人能够胜利截获，是必然中的偶然。