1、综述

1952年加斯特等人首先发现可乐津（chlorazine）的除草活性。1955年汽巴-嘉基公司开发西玛津（simazine）,1957年开发莠去津（atrazine，阿特拉津）。在均三氮苯环基础上，利用甲硫基(-SCH3) 取代氯原子，汽巴-嘉基公司1960年开发莠灭净（ametryn），1962开发扑草净(prometryn)，1968年开发西草净(simetryn)。

莠灭净（ametryn）

1968年拜耳公司开发出高活性偏三氮苯类除草剂品种嗪草酮（metribuzin），主要应用大豆、玉米田防除阔叶杂草。

嗪草酮（metribuzine，赛克津）

均三氮苯类除草剂具有杀草谱广，适用范围大，选择性强等特点。此类除草剂发展迅速，目前已成为除草剂中重要的一种类型，其中莠去津的产量最大，是玉米田最重要的除草剂之一。三氮苯类除草剂属于氮杂环衍生物。目前开发的这类除草剂绝大多数是均三氮苯类，较重要的非均三氮苯类仅有嗪草酮一种。

从20世纪60年代以来，在均三氮苯类除草剂的发展中值得注意的趋势是：①通过改变加工剂型如悬浮剂、颗粒剂和缓释剂等来完善原有品种，以及改进使用技术如苗带施药、低容量苗后喷雾及机械施药等来提高药效并缩短其在土壤中的持效期及对后茬作物的危害；②研制出一系列各具特色的新品种，以克服原有品种的某些弱点，进一步扩大了应用范围；③根据各个品种的特点，进行品种间以及与其他类型的除草剂混用。

2、结构和活性

均三氮苯类凡具有除草活性的化合物，必须具备的条件是：1与环上碳原子相结合的两个氮是典型的均三氮苯除草活性的必备因素；2需要有1～3个N-烷基取代基，在每个氮上含有1个烷基的化合物特别有意义；3烷基C1-C4最为适宜，其中包括甲氧基烷基；4R1被烷氧基、烷硫基取代，更好的是被甲氧基与甲硫基取代。

均三氮苯类除草剂的基本结构为：

R1=－Cl－为津；R1=－S－为净；R1=－O－为通；R1=＝O为酮

均三氮苯类除草剂按其环上R1的取代基的不同，可分为“津”、“净”和“通”三种类型。

2-氯三氮苯，即R1取代基为氯原子（-Cl）称为“津”类，如西玛津、扑草津、莠去津等。

2-甲硫基三氮苯，即R1取代基为甲硫基(-SCH3)称为“净”类，如扑草净、西草净等。

2-甲氧基三氮苯，即R1取代基为甲氧基(-OCH3)称为“通”类，如扑灭通等。

虽然绝大多数均三氮苯类除草剂品种的化学结构相似，但它们的物理化学特性及生物活性与选择性却存在着显著差异，这些差异往往与第二位上氯、甲硫基或甲氧基有密切关系。

3、特征

此类除草剂杀草谱广，防治大多数一年生阔叶与禾本科杂草，对阔叶的防效优于禾本科草。主要是根系吸收，通过蒸腾流向地上部传导，叶片吸收差，特别是2-氯三氮苯类各种品种除莠去津以外，叶片均不吸收，因而都是土壤处理剂。施于土壤中后，迅速被土壤胶体吸附，停留于表土层而不易淋溶。在土壤中通过化学水解与微生物降解而消失。

氯-三氮苯的选择性最强，除草活性高，主要通过根系进入植物体内，水溶度低，以被土壤胶体吸附，在土壤中稳定，残效期较长，特别是莠去津与西玛津可达一年以上，玉米对此类化合物的各个品种均具有高度的耐药性。除莠去津以外，其余品种的作用都比较缓慢，特别是西玛津在干旱条件下的作用尤为缓慢。

甲氧基-三氮苯的特点是水溶度高，植物的根系与茎叶均能吸收，除草活性强，在土壤中稳定，残效期较长，而选择性较差，故主要用于非农田灭生性除草。

甲硫基-三氮苯通过根系与茎叶吸收，作用迅速，除草活性强，水溶度高，对刚出土的杂草有特效，在土壤中分解迅速，故残效期短，选择性也差，一般残效期1～2个月，故不影响后茬作物，便于在一年多熟制地区应用。

此类除草剂的绝大多数品种为土壤处理剂，土壤特性对其除草效果有很大影响。三氮苯类除草剂在土壤中的持效期较长，不同类型品种由于结构的差异，造成持效期显著不同。2-甲氧基三氮苯的持效期比2-氯三氮苯和2-甲硫基三氮苯长，扑草净是持效期最长的品种。2-氯三氮苯在土壤中的持效期是：西玛津＞莠去津＞抑草津＞可乐津。在农业生产中玉米、高粱等作物应用西玛津与莠去津后，应正确安排后茬作物，否则，会对后茬敏感作物产生影响。

此类除草剂的大部分品种属低毒除草剂，少数品种为中等毒性除草剂；部分品种在致畸、致突变和致癌试验中为阴性，多数在试验剂量内对动物无三致作用。对鱼类低毒。

4、特性

此类除草剂的作用时间是在光合作用过程中糖类形成之前能量的光化学转变的早期阶段。它们对光合作用中电子传递的抑制作用发生在光合系统Ⅱ。三氮苯类除草剂干扰希尔反应中氧释放时的能量传递，进而影响NADP的还原作用和ATP的形成。叶绿素可能是植物体内均三氮苯类除草剂发生致毒作用的主要色素。毒性程度随光强而加重。光质也显著影响均三氮苯类除草剂的毒性。

不论在植物类群间、种间、变种间，还是在同种植物的不同生育阶段，对均三氮类除草剂的耐药性均存在着较大的差别。虽然均三氮类除草剂强烈抑制光合作用，但叶绿素本身并不能决定其选择性。位差选择性与除草剂本身的物理化学特性，特别是水溶性、土壤吸附作用及其在土壤中的移动性和作物生育习性等有关。例如，氯三氮苯品种的水溶性低，在土壤中不易向下移动，因此，利用这种选择性，可以应用于多种作物。

不同植物的耐药性，主要决定于药剂在其体内的降解速度。例如，用西玛津处理玉米和小麦后，发现玉米根系吸收西玛津大部分被分解；敏感性作物小麦则无此种分解作用。

玉米对多数均三氮类除草剂有高度的耐药性，在植物体内可能发生羟化、脱氯、脱甲氧基或脱甲硫基等不同反应。甲氧基和甲硫基三氮苯除草剂借助于在植物体内的氧化反应而丧失毒性。例如氧化作用中的N-脱烷基化作用在其选择性中，特别是在中等敏感性植物如豌豆与棉花中起主导作用。

5、综合应用

1、防治对象 均三氮苯类除草剂主要防治一年生杂草及种子繁殖的多年生杂草，在一年生杂草中，它们防治阔叶杂草的效果又优于禾本科杂草；对多年生杂草的作用很差或无作用，其中甲氧基均三氮苯品种的水溶度高，植物的根与叶均能吸收，在土壤中易于淋溶，故能有效的防治一些多年生杂草。

2、适用作物 不同作物对均三氮苯类除草剂的反应差异很大，其中以玉米、黍、甘蔗及其它果树的抗性最强，棉花、豌豆、向日葵、马铃薯、胡萝卜、高粱等对一些品种也具有较强的抗性，一些敏感作物则可利用位差选择性原理来安全使用。因此，均三氮苯类除草剂的应用范围相当广泛，它们不仅被用于作物、果树及蔬菜，而且有些品种作为灭生性除草剂还用来防除工矿地区及公路与铁路旁的杂草。

3、用量和使用时期 此类除草剂可用于作物播种后杂草出苗前进行土壤封闭处理，也可以在作物出苗后进行茎叶喷雾处理。可与其它除草剂进行混用或制成混剂，如莠去津与乙草胺、异丙草胺、异丙甲草胺等酰胺类除草剂混用广泛用于玉米田除草，还可与2.4-D丁酯等混用。