1、怒打督邮。朝廷派下来巡视的贪官督邮到处搜刮民脂民膏，刘备宅心仁厚不忍残害百姓满足督邮的私欲，因此被责骂。张飞不忍兄长受辱，百姓遭殃，将此贪官污吏绑在树上，用树枝抽打，是为怒打督邮，为民扬眉吐气。

2、酒醉误事，痛失徐州。刘备与关羽讨伐袁术，临行前嘱咐其不要贪杯误事，但张飞不听。恰逢吕布寄居小沛，张飞劝酒又得罪了吕布的女婿曹豹，所以里应外合，张飞酒醉，徐州失守。

3、命犯小人，含恨而死。刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵在江州江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强谋杀，并将张飞的首级拿去投奔孙权。