特朗普是美国知名的房地产大亨、作家，特朗普与WWE主席麦克曼是多年的至交朋友，他所创建的特朗普广场曾经举办过2届摔角狂热赛事，不仅如此，他还亲自参与到WWE的剧情中。1991年的WBF摔角竞标赛是他在WWE的第一次亮相，随后他还以采访员身份参加了摔角狂热2。在摔角狂热2鲍比对阵乌玛加的比赛中，他打倒了场下捣乱的麦克曼，帮助鲍比赢得比赛以及剃头赌注并亲手为麦克曼削发。2009年6月15日，作为WWE剧情故事的一部分，在麦克曼宣布他将WWE卖给特朗普之后，特朗普出现在RAW的节目，并将全额门票退给了在场的所有观众，总计235000美元。